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资讯 第一作者：Alessandro Tabussi
通讯作者：Demetrios D. Chronopoulos；Christoforos G. Kokotos
通讯单位：希腊雅典国立卡波季斯特里亚大学
DOI:10.1039/D5TA09779G
研究背景
有机光化学合成如今已发展成为一个前沿而现代的研究领域，借助可见光可以实现许多以往难以完成的有机转化。通过有机分子或非金属纳米材料替代基于贵金属（如钌、铱）的光催化剂，光催化的可持续性可以得到进一步提升。特别是，无金属非均相光化学催化剂具有显著优势，包括在反应条件下稳定性高、易于从反应体系中分离以及可循环使用。由于其卓越且可调的物理化学与电子性质，碳质纳米材料是无金属光催化剂中的重要成员。它们既可直接以原始形态（如富勒烯）或合成纳米光催化剂（如氮化碳（CNs）和碳点（CDs））的形式应用，也可作为光活性有机分子的载体（如碳纳米管（CNTs）和石墨烯），通过协同效应构建活性增强的杂化光催化剂。
由于其零带隙半金属特性，石墨烯是一种光催化惰性材料。因此，石墨烯优异的物理化学、光学、电学和电子性质之所以能应用于光催化，关键在于其可与半导体杂化，进而增强半导体的光催化活性。由于其光催化惰性，石墨烯作为有机转化的光化学助催化剂的应用在文献中尚未见报道，仅有一项开创性研究报道了在可见光照射下，由石墨薄片（即石墨烯的前驱体）实现偶氮二羧酸二烷基酯的光化学氢酰化反应。由于石墨烯的化学修饰已被证明是同步制备兼具开放带隙和高分散性的石墨烯基材料的有效方法，氧化石墨烯（GO）和还原氧化石墨烯（rGO）这两种最常见的石墨烯衍生物，已被用作实现有机转化的光化学碳催化剂。然而，这些材料的广泛应用受到显著缺陷的制约。以 GO 为例，其合成条件苛刻且难以控制，从而使其在化学和结构上具有高度复杂性。
石墨烯的氟化，即将石墨烯的sp2杂化碳转变为C-F sp3键，是一种化学方法，可得到氟化石墨烯（即石墨烯的全氟化对应物）。FG也可通过对市售商品化的块体氟化石墨（GrF）进行液相剥离而轻松获得。FG因其独特的化学反应活性而备受关注，使其成为合成一系列结构明确的石墨烯衍生物的宝贵前驱体。在BSE/GW0@PBE理论水平（该方法将精确的准粒子带隙与明确处理的电子-空穴相互作用相结合）下，预测FG的光学带隙为5.7 eV。实验观察到的光学吸收起始点为5.75 eV，与理论结果一致。早期观察到的FG在约3.5 eV处的发光与吸收被归因于真实FG样品中存在的缺陷。具体而言，自由基点缺陷在FG的电子结构中引入了带隙中间态，其最低跃迁为3.1 eV。尽管存在这些与缺陷相关的特征，前人研究中还是观察到了单氟化碳（CF；块体FG）的红移溶剂化变色现象。CF在各种溶剂中的分散液颜色略深。CF在非极性介质（石蜡）和极性介质（甲醇，MeOH）中测得的发射光谱，其发射最大值均集中在约460 nm（2.7 eV）处。
有机硫化物选择性氧化为亚砜是有机合成中一类有价值的转化，因为许多含亚砜的化合物都是高附加值化学品，广泛用于制药工业。利用光化学实现这一目的具有显著优势，例如可化学选择性地氧化为亚砜而不生成砜类副产物，并且与传统的氧化方案相比，使用了分子氧作为氧化剂。在此背景下，无金属碳基纳米材料（富勒烯、CDs、CNs及CNT基的纳米材料）已被用于此目的。然而，碳基纳米材料在此类光化学有机反应中的广泛应用受到关键挑战的阻碍，例如富勒烯（即C60和C70）成本高昂、对碳同素异形体进行功能化以及固定光活性单元所需的合成工作量、苛刻的条件，以及其制备缺乏可重复性。
聚焦于已开发的无金属碳基光催化剂，以CN为基础的无金属光催化剂通常通过在高温（>550 ℃）下聚合有机化合物制备。合成得到的块体CNs在硫化物光氧化为相应亚砜时表现出较低转化率和/或中等选择性；为了获得较高的光化学性能，需要与催化剂同时加入过量添加剂（即醛类），或者实施后续酸处理和/或热处理。在苛刻条件下合成CN仍然是制备CNs基杂化材料（如CN/C60光催化剂）的一个显著缺点，C60的高成本以及CN/C60的大量使用进一步限制了这种光催化剂的应用。为了解决上述问题，有研究提出使用富勒烯烟灰作为C60或C70的替代且更廉价的选择。然而，该方法的适用范围仅限于通过单线态氧机制氧化二烷基硫化物；若要扩展到芳基-烷基硫化物（例如苯甲硫醚），则需要加入三乙胺作为电子转移机制的介体。此外，富勒烯烟灰是一种定义不明确的原材料，其通过在惰性气氛中蒸发纯碳制备。对于将碳同素异形体纳米结构作为负载光有机催化剂的平台，已有研究通过共价或非共价方式将卟啉衍生物固定到CNTs上。尽管这些杂化光催化剂在白色LED或太阳光照射下氧化硫化物时具有较高性能，但卟啉价格高、光稳定性低以及将其负载到改性CNTs上所需的合成工作，均是限制这类所制备杂化光催化剂广泛应用的显著缺点。近年来，CDs已被成功用于高效地将硫化物氧化为相应亚砜。然而，与CN的合成类似，CDs需要在苛刻条件下制备，这会妨碍其准确重现。特别是在所报道的研究中，合成过程中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，并加入NH4F作为添加剂（可有效增强所形成CDs的光化学活性），同时材料又缺乏可回收性，这些均构成该方法的关键缺点。因此，在环境友好且特定的照射波长下，采用低成本、易获得的碳基光化学促进剂实现硫化物向亚砜的选择性氧化，是一个值得研究的方向。
该研究首次报道了将FG作为无金属光化学促进剂用于有机转化。通过开发一种以FG为光化学促进剂的高效、温和且可持续方法，实现了多种有机硫化物向相应亚砜的化学选择性光氧化，收率为32%-97%。对照实验表明，在所考察的多种碳材料中，只有原始FG表现出足够的光化学活性。光化学过程中FG发生少量氟原子脱除，导致FG光催化活性降低，从而使其无法循环使用。最后，多项捕获实验的机理研究表明，硫化物的光氧化通过电子和/或能量转移机制进行，而理论计算进一步解释了FG具有光化学活性的原因。
研究的主要内容
FG促进硫化物光氧化的反应性能
选择可见光介导的有机硫化物有氧氧化为亚砜作为模型反应，以探究FG在有机转化中的光催化活性。首先设定了研究FG光化学活性的关键参数，即选用Sigma-Aldrich 的商业GrF作为母体材料，在乙腈这一常用光化学溶剂中超声30 min后获得FG悬浮液。FG-溶剂体系吸收最大值在460 nm，选择了LED 456 nm在开放空气氛围中、室温下照射反应18 h。值得注意的是，先前研究已表明，在456 nm LED照射下硫化物的氧化可以忽略不计，研究在无FG条件下进行的对照实验也证实了这一点。随后将上述条件应用于苯甲硫醚的光氧化，观察到了目标亚砜的中等转化率（33%），从而证明了FG作为产生活性氧物种（ROS）的潜在光敏剂的活性。这一发现通过对照实验得到进一步证实，该实验表明在无光照的情况下光氧化不会进行。此外，以其他碳同素异形体纳米结构（即石墨烯或CNTs）代替FG作为光催化剂进行的一系列反应表明，石墨烯和CNTs在对苯甲硫醚的光氧化表现出光化学惰性，从而进一步验证了FG的光化学活性。有趣的是，以FG作为前体合成的无氟石墨烯衍生物——氰基石墨烯（GCN），其光化学活性可忽略不计，表明FG的光化学活性源于完整的二维C-F网络。
在证明了FG能够在苯甲硫醚光氧化为相应亚砜的反应中充当光化学促进剂之后，研究工作重点转向反应条件的优化。溶剂和光源筛选结果表明，MeOH是效果最好的溶剂，FG在其中的最大吸收波长约为460 nm，与456 nm蓝色LED的发射波长基本匹配，因此在这一条件下表现出最高的反应效率。使用440或467 nm LED时也能获得较高的转化率，而采用525 nm LED或紧凑型荧光灯时，反应效率明显降低。FG在乙腈（MeCN）中没有出现约460 nm的吸收峰，相应的反应转化率也较低，说明FG-溶剂体系的吸收波段与其光化学活性密切相关。经过进一步优化后确定的最优条件为：将0.20 mmol苯甲硫醚和1 mg FG加入0.5 mL MeOH中，以空气中的氧气作为唯一氧化剂，在456 nm LED照射下反应18 h。在该条件下，苯甲硫醚可完全转化，相应亚砜的分离产率达到92%。继续增加FG用量并未明显改善反应效果，说明较低用量的FG已经能够有效促进反应。
该方法适用于苯基-烷基硫化物、烷基-烷基硫化物、环状硫化物、苄基-烷基硫化物和芳基-芳基硫化物，并能兼容羟基等官能团。不同硫化物均可选择性氧化为相应亚砜，产率为32%-97%，且未进一步氧化形成砜类副产物。作者还将该方法用于合成莫达非尼，获得43%的产率，说明FG能够作为无金属光化学催化剂，实现不同有机硫化物的选择性有氧光氧化。
FG的形貌表征及反应必要条件
为深入了解该光氧化反应的作用机制，研究采用上述最优条件开展了一系列对照实验。首先，当使用未经超声处理的GrF时，反应转化率明显降低，说明真正参与有效光氧化的是从块状GrF中剥离得到的FG层。将超声时间延长至1 h并未进一步提高苯甲硫醚的光氧化效率，表明在1/0.5FG/MeOH (mg mL-1)体系可能已经达到饱和，因为没有发生FG层的额外剥离。
透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）证明了通过在0.5 mL MeOH中对GrF超声处理30 min后实现了FG层的有效剥离（图1）。AFM图像（图1A）证实样品中存在剥离后的FG片层，其最低高度约为2 nm（图1B），大致相当于4个FG层。TEM图像同样显示出透明的FG片层（图1C），并且显示了样品的缺陷性质，这可以从片状物边缘的皱折看出（图1D）。
关于光在反应中的有效性，催化结果表明光照是光氧化反应进行的必要条件。相比之下，缺少FG（即光催化剂）或氧气导致甲基苯基亚砜的产率较低，说明FG和氧气在光催化氧化体系中均发挥着关键作用。值得注意的是，在60 ℃加热条件下光氧化反应并未进行，表明LED驱动反应所提供的是光能，而非热能。
图1. FG的AFM和TEM表征。（A）GrF在MeOH中超声处理30 min后所得FG样品的AFM图像，其中标出了进行高度分析的路径；（B）沿图A所示路径获得的高度轮廓；（C）和（D）为同一FG样品的TEM图像。
活性物种鉴定与光氧化机制
通过采用不同的猝灭剂开展一系列捕获实验，以确定参与硫化物光氧化反应的活性物种（图2）。加入自由基猝灭剂，如1,4-二甲氧基苯、对苯二酚（HQ）或2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）后，光化学转化受到显著抑制。使用CuSO4作为电子猝灭剂时，反应转化率也有所降低。值得注意的是，加入KI作为空穴猝灭剂后，光氧化效率下降得更加明显。这些结果表明，反应过程中发生的光生电子-空穴分离十分重要，同时也说明自由基物种在反应中发挥了关键作用。
与上述结果一致，使用NaN3或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）捕获单线态氧（1O2），或者使用对苯醌捕获超氧自由基阴离子（O2?-）时，反应转化率均显著降低，表明活性氧物种（ROS）参与了硫化物的光氧化过程。相比之下，加入叔丁醇（t-BuOH）作为羟基自由基（?OH）猝灭剂后，反应并未受到影响，因此可以排除?OH在该光氧化过程中发挥主要作用的可能性。此外，碘量法实验还排除了反应过程中原位生成的H2O2作为有机硫化物氧化剂的可能性。
图2. 不同猝灭剂对FG促进苯甲硫醚光氧化为相应亚砜的影响。
根据捕获实验的结果，研究提出了FG光化学活性驱动硫化物氧化为相应亚砜的两条可能反应路径（图3）。第一条路径是单电子转移（SET）机制（图3，右侧）。光照引起的电子-空穴分离，以及反应转化率对O2?-的高度敏感性，共同支持这一机理。在这一过程中，光生空穴首先氧化硫化物，生成相应的自由基阳离子（II）。与此同时，富电子位点上的电子还原O2，生成O2?-。随后，自由基阳离子II与O2?-发生反应，形成偶极型过氧亚砜中间体（III）。该中间体进一步与另一分子硫化物反应，最终生成相应亚砜（IV）。另一方面，1O2捕获剂对反应具有显著抑制作用，因此研究还提出了另一条能量转移机制（图3，左侧）。在这一途径中，体系首先生成1O2，随后1O2作为氧化剂与硫化物发生反应，同样形成过氧亚砜中间体III。该中间体进一步与另一分子硫化物反应，最终生成目标亚砜IV。
研究中还通过独立实验直接验证了1O2的光化学生成。在不加入硫化物的条件下，采用470 nm LED照射FG分散液，并以1,3-二苯基异苯并呋喃（DPIBF）作为1O2的选择性探针。实验结果证实，FG在光照条件下确实能够生成1O2。其中，FG在MeOH中生成1O2的能力明显高于在MeCN中的表现，这与硫化物在MeCN中的光氧化效率明显较低的实验结果一致。总体而言，这两种机制可能同时发生，两条路径也可能通过1O2与O2?-之间的相互转化彼此关联。
图3.以FG为光催化剂，将有机硫化物光氧化为相应亚砜的可能反应机制。
FG的循环性能与光致脱氟
为评价催化剂的稳定性和非均相特征，进行了浸出实验。具体而言，在照射2 h后通过过滤将FG从反应混合物中移除，随后继续反应16 h。移除催化剂时光氧化转化率为23%，而在移除后该转化率未再增加。这证实观察到的光化学活性来自FG，因为反应混合物中并未发生任何具有光化学活性的物种浸出。在第一次反应循环后，通过离心回收FG，以测试其在第二次光催化运行中的可循环使用性。将回收的FG（记为r-FG）用于新的光催化循环，在照射18 h后目标亚砜2a的收率仅为26%。
与原始FG不同，回收的沉淀r-FG在反应后几乎呈黑色，说明FG晶格中有氟原子脱除。利用光谱技术表征后，发现可归因于FG晶格脱除少量氟原子而形成了C=C键。考虑到紫外照射FG会导致氟原子脱除，为研究456 nm LED对FG结构的影响，进一步按照所开发方案进行了一项不加入苯甲硫醚的对照实验。所得材料（记为hν-FG）的FTIR光谱与r-FG具有相似的光谱形状，说明光照是FG轻微脱氟的原因。X射线光电子能谱（XPS）记录到，与MeOH剥离得到的FG相比，r-FG和hν-FG中的氟原子含量均有少量降低。此外，计算得到剥离FG、r-FG和hν-FG的F/C原子比分别为1.23、0.87和0.87（图4A-C），进一步证实456 nm LED可引起FG脱氟。最后，FG、r-FG和hν-FG的解卷积C 1s XPS光谱也验证了照射导致FG脱氟：在r-FG和hν-FG光谱中出现了284.7 eV的峰，该峰归属于脱氟后形成的sp2碳（图4D-F）。具体而言，除主要C-F谱线外，受照样品中最显著的特征出现在285.7 eV，对应于C4F类结构单元中的sp2碳（C-*C*-F和C*-C-F组分）。284.6 eV和286.9 eV处组分的出现表明形成了扩展sp2碳网络；后者对应于吸附有氟化物阴离子的sp2碳。
随后，研究将重点转向解释并尝试克服r-FG在循环过程中催化活性显著降低的问题。转化率大幅下降可能有两种原因：其一，第二循环中形成的深色悬浮液阻碍了光穿透体系内部；其二，与原始FG相比，所形成r-FG的光化学性质发生了改变。针对第一种推测，开展了新的光催化实验：使用适量FG，同时向MeOH中加入数滴r-FG（约0.5 mg r-FG），使悬浮液变暗。反应转化率仍达到78%，说明悬浮液颜色对光氧化降低的影响较小。
图4.剥离后的FG、r-FG以及hν-FG的XPS表征。（A）、（B）和（C）分别为三种样品的XPS全谱；（D）、（E）和（F）分别为三种样品的C 1s高分辨X射线光电子能谱（HR-XPS）。
对于r-FG光化学高度失活的第二种情形的考察，考虑到r-FG的失活与照射导致FG表面氟原子的脱除有关，研究假设在对r-FG进行长时间超声后，可以将完整的FG层暴露于反应体系中。因此，采用超声2 h后的r-FG作为光化学促进剂进行对照实验，反应转化率为51%。该结果表明，FG的轻微脱氟是导致r-FG光化学活性显著降低的主要原因。值得注意的是，将超声时间延长4 h并未进一步增强r-FG的光化学活性（转化率49%）。总体而言，FG在照射后活性降低说明，导致最初快速脱氟的某种关键结构特征（缺陷）在第一轮反应后已经丧失。
结构缺陷对FG光化学活性的影响
为了阐明可能导致光活性的结构特征，研究探讨了源材料如何影响FG光催化剂的性能。该研究中使用的FG来源于Sigma Aldrich（Merck）提供的商用GrF，用GFS表示。为了比较，研究了另外两种GrF材料，分别为来自Coreychem的润滑剂型GrF（GFC2L）和来自ACS材料（GFA1）的产品GT1F0020。与GFS相比，GFC2L和GFA1的光催化性能明显较低，在相同条件下，苯甲硫醚的转化率分别仅为40%和22%左右。为了了解这些差异的来源，所有材料都用的19F固体核磁共振（19F NMR）波谱进行了表征，这种技术以其对氟化石墨结构缺陷的敏感性而闻名缺陷(CF)n区表现为19F NMR中主共振线的下场展宽，通过光谱反卷积证实了这一点在测试样品中，GFS表现出最高的无序程度（图5A），这与其优越的光活性相关。有趣的是，活性较低的GFC2L样品显示出类似的高水平结构无序（图5B），而GFA1尽管具有与GFC2L相当的低活性，但主要由高度有序(CF)n结构域组成（图5C）。这些发现表明，只有高度缺陷的氟化石墨才具有足够的活性，可以在456 nm处光氧化硫化物，并且即使结构特征的细微变化也会导致光催化效率的显着差异。尽管GrF是一种二元化合物，但它代表了一种结构复杂的材料，具有许多可能的缺陷基序和局部环境，这使得识别具有光催化活性的特定结构特征对具有许多可能的缺陷基序和局部环境的复杂材料尤其具有挑战性。
图5.用于制备FG光催化剂的三种GrF原料的NMR表征。（A）、（B）和（C）分别为GFS、GFC2L和GFA1的19F单脉冲TOSS MAS NMR谱。
为揭示440-470 nm光谱区域观察到的剥离FG光化学活性缺陷的本质，研究者对各类缺陷基元进行了时间依赖密度泛函理论（TDDFT）计算。已有研究表明，根据真空中FG的周期性边界条件（PBC）计算，低于光学带隙（5.7 eV）的吸收可归因于自由基点缺陷引入的带隙内态。然而，采用BSE/qpGW0方法重新计算表明，单个F空位的最低跃迁能为3.6 eV，明显高于当前的光活性区域。鉴于FG自由基缺陷与溶剂之间的强相互作用近期已有报道，类似的机制可能也在该研究中发挥作用。为此，研究构建了一系列由全氟戊烯衍生的有限尺寸FG模型，此类模型已被证明能够表征FG的半局域反应性与光学性质。
虽然块体溶剂效应已通过隐式方式计入，但研究进一步引入显式溶剂分子（MeOH或MeCN），以评估FG-溶剂电荷转移（CT）态形成的可能性。与PBC计算结果一致，原始FG以及所有含烯烃或类苯脱氟基序的闭壳层结构，其最低跃迁均位于3.5 eV以上的紫外区。此外，这些FG模型与溶剂分子前沿分子轨道（FMO）的相对排布表明，二者的吸收不受分子间CT跃迁的影响，说明完美的FG并非所观察到的光化学活性的来源。对于含单个F空位的自由基缺陷结构（FG-in-C1），其垂直激发能（VEE）为4.0 eV，与BSE/qpGW0的预测定性吻合。然而，MeOH的HOMO能量高于FG-in-C1的HOMO，这意味着溶解于MeOH中的FG可能形成VEE更低的分子间CT态。值得注意的是，由于MeCN的HOMO能量低得多，其模型中未出现此类CT态，这可解释实验中硫化物在该溶剂内光能转换效率较低的现象，也与FG在MeCN中的紫外-可见光谱测量结果相符。MeOH中自由基缺陷结构低能CT态的形成这一由有限尺寸模型得出的预测，也得到PBC计算的证实。综上所述，理论计算表明，可见光驱动下硫化物在MeOH中的光氧化过程可借助FG-溶剂CT态的形成来实现电子-空穴分离物种的生成，其前提是自由基点缺陷的存在。考虑到真实FG样品中本就存在此类缺陷（如F空位），可以合理推测：自由基位点会与反应环境中的自由基组分发生重组而部分钝化，从而导致FG在首个反应循环中的光催化活性有所下降。
反应效率与可持续性评价
最后，为评价该方法的反应生产效率与可持续性，将其催化性能和环境指标与已有研究进行了直接比较。由于多数研究都采用苯甲硫醚有氧光氧化生成其亚砜这一反应，研究选择该反应作为基准，计算并比较各项指标。结果表明，该研究方法的生产效率高于采用其他碳基无金属光催化剂以及某些非碳纳米材料光催化剂的相关报道，其数值甚至可以与含有有机金属活性单元的碳基材料所建立的方法相当。重要的是，与已有研究相比，该方法在FG光化学促进剂的制备方面具有明显优势，其是通过在少量溶剂（0.5 mL MeOH）中、对市售低成本GrF进行短时间超声（30 min）而获得的，而空气是唯一的氧化剂。为了评估该体系的环境影响，研究针对苯甲硫醚的光氧化反应计算了多项绿色化学指标，如环境因子（E factor）、反应质量效率（RME）和过程质量强度（PMI），并与近期若干具有代表性的研究进行了比较。结果显示，该研究方法具有最低的E factor，甚至低于某些无需催化剂的反应体系。这表明，与其他方法相比，该研究建立的光化学过程产生的废物量最少。值得注意的是，该方法实际的可持续性可能比计算结果更高，原因在于其使用空气作为氧化剂，而在上述计算中，对于那些将氧气用作试剂的研究，氧气并未被计入。
研究小结
此研究首次报道了FG光化学活性在有机转化领域中的应用。在温和条件下，FG被成功用作光化学促进剂，实现了有机硫化物向相应亚砜的化学选择性光氧化，并获得最高可达较高水平的收率。根据催化结果和光谱分析，FG在该反应中作为无金属光化学促进剂发挥作用。捕获实验揭示了一种涉及活性氧物种的氧化机制，这些ROS物种由FG中主要被光激发的缺陷通过电子和/或能量转移机制产生。此外，NMR研究和理论计算为所观察到的FG光化学活性提供了机理认识和解释。最后，通过环境因子、反应质量效率和过程质量强度等绿色指标的评价，证实了此方法的可持续性。在这一背景下，与氮化碳、碳点和富勒烯等具有光化学活性的碳基基准材料相比，原始GrF材料具有市场可获得性，而且无需添加剂即可实现优异的光氧化选择性，这些均是显著优势。此方法不能循环使用的缺点可通过在反应中采用脉冲光照射来尽量减少FG的光分解，从而加以解决。所有这些结果表明，FG是一种有前景的促进剂材料，可用于具有工业重要性的光氧化过程。
全文链接：
https://doi.org/10.1039/D5TA09779G
信息来源：分析地化人
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